Josh Hopkins

13-vuotias orpopoika, joka joutui 1880-luvun Wyomingissa huolehtimaan itsestään ja pikkuveljestään, tuomitaan hirttämiseen paikallisen karjatilanomistajan vahingossa tapahtuneesta kuolemasta. Hänen etäinen isoisänsä murtautuu hänet vankilasta ulos, ja he pakenevat Meksikoon.

Äskettäin esikaupunkilaisen kotiäidiksi ja äidiksi ryhtynyt entinen punkkari ystävystyy vähän aikaa sitten halvaantuneen lukioikäisen pyörätuoliin joutuneen pojan kanssa.

Vedon vedoksi kertoo tarinan Vincestä, joka on New Englandin menestynein avioeroasianajaja. Vincelle elämä on yhtä suurta kilpailua, eikä häviäminen ole vaihtoehto. Sama koskee hänen seurusteluelämäänsä, jossa hän suhtautuu naisiin tyyliin "rakasta ja jätä". Sitten Vince tapaa Janen, joka on kaunis, menestynyt ja äärimmäisen tavoitteellinen. He ryhtyvät yhdessä viihdyttäviin vetoihin, joissa voittaja saa päättää häviäjän kohtalon. Loppujen lopuksi, "Vedon vedoksi!"