Tarinassa Amerikan tunnetuimmista gangstereista ja heidän valtaannousustaan, GANGSTER LAND seuraa Al Caponen nousua hänen oikean kätensä, "Machine Gun" Jack McGurnin silmin. Entinen nyrkkeilijä McGurn houkutellaan italialaisiin mafiosoihin hänen isäpuolensa murhan jälkeen. Liityttyään järjestöön hän nousee nopeasti arvoasteikossa yhdessä ystävänsä ja tulevan pomonsa, Caponen, kanssa. Italian mafian tullessa maan tuottoisimmaksi rikollisjärjestöksi, jännitteet "Bugs" Moranin ja irlantilaisen jengin kanssa kärjistyvät, mikä sytyttää raa'an jengisodan, joka huipentuu Pyhän Valentinin verilöylyyn.